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a Ciclo Unico
FARMACIA
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Insegnamento
LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTESI DEI FARMACI
FAO2043690, A.A. 2015/16

Informazioni valide per gli studenti immatricolati nell'A.A. 2012/13

Principali informazioni sull'insegnamento
Corso di studio Laurea magistrale ciclo unico 5 anni in
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
FA1733, ordinamento 2009/10, A.A. 2015/16
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Crediti formativi 9.0
Tipo di valutazione Voto
Denominazione inglese LAB COURSE OF DRUGS EXTRACTIVE PREPARATION AND SYNTHESIS
Dipartimento di riferimento Dipartimento di Scienze del Farmaco (DSF)
Obbligo di frequenza
Lingua di erogazione ITALIANO
Sede PADOVA
Corso singolo NON è possibile iscriversi all'insegnamento come corso singolo
Corso a libera scelta Insegnamento riservato SOLO agli iscritti al corso di CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE

Docenti
Responsabile GIOVANNI MARZARO CHIM/08
Altri docenti ADRIANA CHILIN CHIM/08
ADRIANA CHILIN CHIM/08

Dettaglio crediti formativi
Tipologia Ambito Disciplinare Settore Scientifico-Disciplinare Crediti
CARATTERIZZANTE Discipline Chimiche, Farmaceutiche e Tecnologiche CHIM/08 9.0

Organizzazione dell'insegnamento
Periodo di erogazione Primo semestre
Anno di corso IV Anno
Modalità di erogazione frontale

Tipo ore Crediti Ore di
didattica
assistita
Ore Studio
Individuale
Turni
LABORATORIO 5.0 75 50.0 2
LEZIONE 4.0 32 68.0 Nessun turno

Calendario
Inizio attività didattiche 01/10/2015
Fine attività didattiche 28/01/2016
Visualizza il calendario delle lezioni Lezioni 2019/20 Ord.2009

Commissioni d'esame
Commissione Dal Al Membri
6 Commissione a.a. 2019/20 01/12/2019 30/09/2020 MARZARO GIOVANNI (Presidente)
MATTAREI ANDREA (Membro Effettivo)
5 Commissione a.a. 2017/18 01/12/2017 30/09/2018 MARZARO GIOVANNI (Presidente)
CHILIN ADRIANA (Membro Effettivo)
MATTAREI ANDREA (Supplente)
4 Commissione a.a. 2017/18 01/12/2016 30/09/2017 MARZARO GIOVANNI (Presidente)
CHILIN ADRIANA (Membro Effettivo)
MATTAREI ANDREA (Supplente)
3 Commissione a.a. 2015/2016 01/10/2015 30/09/2016 CHILIN ADRIANA (Presidente)
MARZARO GIOVANNI (Membro Effettivo)
ZAGOTTO GIUSEPPE (Membro Effettivo)

Syllabus
Prerequisiti: Conoscenze di base di chimica generale, chimica organica, chimica fisica, metodi fisici in chimica organica, analisi dei medicinali, chimica analitica e chimica farmaceutica.
Obbligatorio il superamento dell'esame di Metodo fisici in chimica organica per accedere al corso.
Conoscenze e abilita' da acquisire: Conoscenza delle tappe che portano alla preparazione sintetica di farmaci e all'ottenimento di prodotti biologicamente attivi da matrici naturali. Conoscenza delle principali metodologie di ricerca relative alle varie tappe, sia da un punto di vista teorico che pratico. Conoscenza delle strategie sintetiche, delle tecniche di sintesi organica sia classiche che non convenzionali e alle tecniche di identificazione di prodotti organici.
Modalita' di esame: Esame orale sul programma teorico e partico. Discussione di una preparazione sintetica industriale di un farmaco assegnato.
Criteri di valutazione: Valutazione dell'acquisizione delle conoscenze relative a preparazione per sintesi chimica di farmaci e all'ottenimento di prodotti biologicamente attivi da matrici naturali.
Valutazione della capacità di applicare i concetti acquisiti tramite analisi di un processo di sintesi di un farmaco
Contenuti: PARTE TEORICA
Analisi delle tappe fondamentali del processo di ricerca e sviluppo di sostanze attive naturali e sintetiche.
Analisi retrosintetica: disconnessione e interconversione di gruppi funzionali, strategie di retrosintesi, esempi di retrosintesi. Protezione di gruppi funzionali. Concetti ed esempi di chemoselettività, regioselettività, stereoselettività, stereospecificità. Sintesi multistadio, convergenza e divergenza. Reazioni multicomponente.
Ricerca bibliografica. Ricerca bibliografica on-line (cataloghi, database bibliografici, e-journal, brevetti, risorse di internet).
Tecniche di laboratorio di sintesi. Preparazione della reazione (vetreria e assemblaggi, solventi), conduzione della reazione (metodi di riscaldamento, sintesi assistita da microonde, ultrasuoni, sistemi di raffreddamento), monitoraggio (TLC), tecniche di work-up, isolamento dei prodotti di reazione (filtrazione, estrazione, anidrificazione), metodi di purificazione (distillazione semplice, frazionata, a pressione ridotta, in corrente di vapore, cristallizzazione, cromatografia su colonna, flash cromatografia), gascromatografia, tecniche di identificazione (punto di fusione, UV, IR, NMR, MS). Resa e selettività di reazione. Atom economy. Stesura delle note di laboratorio.
Tecniche speciali di sintesi ed estrazione. Catalisi (omogenea ed eterogenea, organometallica, organocatalisi) e biocatalisi. Sintesi asimmetrica, ausiliari chirali, risoluzione chirale (separazione diretta ed indiretta, risoluzione cinetica). Chimica combinatoriale, sintesi in fase solida. Green chemistry. Tecniche di estrazione (Soxhlet, estrazione in fase solida, estrazione con fluidi supercritici).
PARTE PRATICA
Preparazione di sostanze di interesse farmaceutico per estrazione da materiale biologico e per sintesi, loro purificazione per cristallizzazione o cromatografia, identificazione mediante punto di fusione e/o acquisizione di spettri IR e NMR.
Sintesi in tre passaggi di benzocaina.
Sintesi in tre passaggi di amminofenazone.
Sintesi in due passaggi di trimetilangelicina.
Sintesi di acido acetilsalicilico: esterificazione acido-catalizzata ed esterificazione tramite microonde. Determinazione della purezza tramite HPLC.
Riduzione di etile acetacetato: sintesi racemica e stereospecifica.
Estrazione di eugenolo da chiodi di garofano: distillazione in corrente di vapore ed estrazione tramite microonde. Determinazione della purezza tramite GC/MS.
Estrazione di caffeina da foglie di te tramite Soxhlet.
Attivita' di apprendimento previste e metodologie di insegnamento: Lezioni frontali in aula
Esercitazioni pratiche in laboratorio chimico e strumentale
Esercitazioni di ricerca bibliografica in aula informatica
Eventuali indicazioni sui materiali di studio: Dispensa delle diapositive di lezione autorizzata dal docente presso Libreria Progetto - Padova
Testi di riferimento:
  • M.L. Harwood, C.J. Moody, J.M. Percy, Experimental organic chemistry. Oxford: Blackwell Science, 1999. testo di consultazione Cerca nel catalogo
  • D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Il laboratorio di chimica organica. Milano: Sorbona, 1994. testo di consultazione Cerca nel catalogo
  • D.L. Pavia, G.M. Lampman, G.S. Kriz, Introduction to spectroscopy. Philadelphia: Saunders College Publishing, 1979. testo di consultazione Cerca nel catalogo
  • J. March, Advanced organic chemistry: reactions, mechanisms and structure. New York: John Wiley and Sons, 1992. testo di consultazione Cerca nel catalogo