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Insegnamento
LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTESI DEI FARMACI
FAO2043690, A.A. 2018/19
Informazioni valide per gli studenti immatricolati nell'A.A. 2015/16
Dettaglio crediti formativi
Tipologia |
Ambito Disciplinare |
Settore Scientifico-Disciplinare |
Crediti |
CARATTERIZZANTE |
Discipline Chimiche, Farmaceutiche e Tecnologiche |
CHIM/08 |
9.0 |
Organizzazione dell'insegnamento
Periodo di erogazione |
Primo semestre |
Anno di corso |
IV Anno |
Modalità di erogazione |
frontale |
Tipo ore |
Crediti |
Ore di didattica assistita |
Ore Studio Individuale |
Turni |
LABORATORIO |
5.0 |
75 |
50.0 |
2 |
LEZIONE |
4.0 |
32 |
68.0 |
Nessun turno |
Inizio attività didattiche |
01/10/2018 |
Fine attività didattiche |
18/01/2019 |
Visualizza il calendario delle lezioni |
Lezioni 2019/20 Ord.2009
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Commissioni d'esame
Commissione |
Dal |
Al |
Membri |
6 Commissione a.a. 2019/20 |
01/12/2019 |
30/09/2020 |
MARZARO
GIOVANNI
(Presidente)
GRANDI
CLAUDIO
(Membro Effettivo)
MATTAREI
ANDREA
(Supplente)
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Prerequisiti:
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Conoscenza degli aspetti di base della chimica generale e della chimica fisica, in particolare: costanti di equilibrio, carattere acido/basico dei più comuni composti chimici, energia libera di Gibbs, equilibrio chimico, reazioni redox e calcolo degli stati di ossidazione.
Conoscenza della chimica organica, in particolare: principali reazioni organiche, effetto induttivo, concetto di gruppo attivante e gruppo disattivante, stereochimica.
Conoscenza dei metodi fisici in chimica organica (propedeuticità obbligatoria: superamento dell'esame).
Conoscenza dei metodi sperimentali di base, già acquisiti negli altri laboratori (estrazione, filtrazione, cromatografia su colonna) |
Conoscenze e abilita' da acquisire:
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Pianificazione di un cammino sintetico. Scelta delle più adeguate tecniche di purificazione e analisi in funzione del cammino sintetico e delle caratteristiche di reagenti e prodotti. Utilizzo di tecniche di green chemistry. Utilizzo di tecniche di purificazione avanzate. |
Modalita' di esame:
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Esame orale. Lo studente risponderà a domande riguardanti sia gli aspetti teorici (ad esempio: cos'è un catalizzatore? su quali parametri di una reazione agisce un catalizzatore?) che pratici (ad esempio: quante e quali reazioni di esterificazione sono state fatte in laboratorio? Come è stata trattata la miscela di reazione? Perchè?). |
Criteri di valutazione:
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la valutazione si baserà sulla comprensione degli argomenti trattati e dell'attività pratica di laboratorio.
Si valuterà, inoltre, la capacità dello studente di utilizzare le conoscenze acquisite in modo autonomo e consapevole (ad esempio: sulla base di quanto visto nel corso, come si potrebbe condurre/purificare il seguente step di reazione [non visto a lezione, nè in laboratorio, ma tratto da un caso reale di sintesi di farmaci]?) |
Contenuti:
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Parte 1: teoria generale
Metodiche organiche avanzate (sintesi asimmetrica, organo-catalisi, reazioni palladio-catalizzate, sintesi assistita da microonde, gruppi protettori, esempi pratici).
Metodi di retrosintesi con esempi pratici.
Tools informatici nella sintesi dei farmaci con esercitazione in aula informatica.
Esempi di sintesi di farmaci e proposta di alternative plausibili.
Sintesi di farmaci nell'industria (esempi reali e differenze fra Lab-scale, pilot plant, full plant scale).
Parte 2: pianificazione del lavoro in laboratorio
Set-up della reazione (reazioni a caldo e a freddo; scelta del solvente; monitoraggio della reazione)
Metodi di isolamento e purificazione
Metodi di caratterizzazione del prodotto di reazione
Tecniche di NMR bidimensionale con esercitazione pratica.
Parte 3: laboratorio con esercitazioni pratiche
Sintesi di farmaci o analoghi
Isolamento per distillazione, precipitazione, estrazione
Purificazione per cristallizzazione o cromatografia
Utilizzo autonomo di strumentazione di laboratorio (flash cromatografo, spettromento NMR)
Pianificazione di una via sintetica e dei passaggi di purificazione per la sintesi di un farmaco scelto dal docente. |
Attivita' di apprendimento previste e metodologie di insegnamento:
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Il corso verrà erogato tramite lezioni frontali, attività pratiche di laboratorio, attività a gruppi in aula |
Eventuali indicazioni sui materiali di studio:
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Tutto il materiale didattico necessario verrà reso disponibile dal docente durante il corso (slide di lezione, materiale di supporto).
Si consiglia, inoltre, di avvalersi dei propri appunti/slide di lezione dei corsi precedenti di chimica organica, chimica generale, metodi fisici in chimica organica.
Non si consiglia l'acquisto di ulteriori testi. Per consultazione personale vengono suggeriti i testi sotto riportati. |
Testi di riferimento: |
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Greene, Theodora W.; Wuts, Peter G. M., Protective groups in organic synthesisTheodora W. Greene and Peter G. M. Wuts. New York \etc.!: J. Wiley, --.
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Armarego, W. L. F.; Chai, Christina Li Lin, Purification of laboratory chemicalsWilfred L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai. Amsterdam [etc.]: Butterworth Heinemann, --.
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Didattica innovativa: Strategie di insegnamento e apprendimento previste
- Laboratory
- Problem based learning
- Case study
- Working in group
- Questioning
- Problem solving
- Flipped classroom
- Quiz o test a correzione automatica per feedback periodico o per esami
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