Didattica - Università degli Studi di Padova

Syllabus

Prerequisiti:	Conoscenza degli aspetti di base della chimica generale e della chimica fisica, in particolare: costanti di equilibrio, carattere acido/basico dei più comuni composti chimici, energia libera di Gibbs, equilibrio chimico, reazioni redox e calcolo degli stati di ossidazione. Conoscenza della chimica organica, in particolare: principali reazioni organiche, effetto induttivo, concetto di gruppo attivante e gruppo disattivante, stereochimica. Conoscenza dei metodi fisici in chimica organica (propedeuticità obbligatoria: superamento dell'esame). Conoscenza dei metodi sperimentali di base, già acquisiti negli altri laboratori (estrazione, filtrazione, cromatografia su colonna)
Conoscenze e abilita' da acquisire:	Pianificazione di un cammino sintetico. Scelta delle più adeguate tecniche di purificazione e analisi in funzione del cammino sintetico e delle caratteristiche di reagenti e prodotti. Utilizzo di tecniche di green chemistry. Utilizzo di tecniche di purificazione avanzate.
Modalita' di esame:	Esame orale. Lo studente risponderà a domande riguardanti sia gli aspetti teorici (ad esempio: cos'è un catalizzatore? su quali parametri di una reazione agisce un catalizzatore?) che pratici (ad esempio: quante e quali reazioni di esterificazione sono state fatte in laboratorio? Come è stata trattata la miscela di reazione? Perchè?).
Criteri di valutazione:	la valutazione si baserà sulla comprensione degli argomenti trattati e dell'attività pratica di laboratorio. Si valuterà, inoltre, la capacità dello studente di utilizzare le conoscenze acquisite in modo autonomo e consapevole (ad esempio: sulla base di quanto visto nel corso, come si potrebbe condurre/purificare il seguente step di reazione [non visto a lezione, nè in laboratorio, ma tratto da un caso reale di sintesi di farmaci]?)
Contenuti:	Parte 1: teoria generale Metodiche organiche avanzate (sintesi asimmetrica, organo-catalisi, reazioni palladio-catalizzate, sintesi assistita da microonde, gruppi protettori, esempi pratici). Metodi di retrosintesi con esempi pratici. Tools informatici nella sintesi dei farmaci con esercitazione in aula informatica. Esempi di sintesi di farmaci e proposta di alternative plausibili. Sintesi di farmaci nell'industria (esempi reali e differenze fra Lab-scale, pilot plant, full plant scale). Parte 2: pianificazione del lavoro in laboratorio Set-up della reazione (reazioni a caldo e a freddo; scelta del solvente; monitoraggio della reazione) Metodi di isolamento e purificazione Metodi di caratterizzazione del prodotto di reazione Tecniche di NMR bidimensionale con esercitazione pratica. Parte 3: laboratorio con esercitazioni pratiche Sintesi di farmaci o analoghi Isolamento per distillazione, precipitazione, estrazione Purificazione per cristallizzazione o cromatografia Utilizzo autonomo di strumentazione di laboratorio (flash cromatografo, spettromento NMR) Pianificazione di una via sintetica e dei passaggi di purificazione per la sintesi di un farmaco scelto dal docente.
Attivita' di apprendimento previste e metodologie di insegnamento:	Il corso verrà erogato tramite lezioni frontali, attività pratiche di laboratorio, attività a gruppi in aula
Eventuali indicazioni sui materiali di studio:	Tutto il materiale didattico necessario verrà reso disponibile dal docente durante il corso (slide di lezione, materiale di supporto). Si consiglia, inoltre, di avvalersi dei propri appunti/slide di lezione dei corsi precedenti di chimica organica, chimica generale, metodi fisici in chimica organica. Non si consiglia l'acquisto di ulteriori testi. Per consultazione personale vengono suggeriti i testi sotto riportati.
Testi di riferimento:	Greene, Theodora W.; Wuts, Peter G. M., Protective groups in organic synthesisTheodora W. Greene and Peter G. M. Wuts. New York \etc.!: J. Wiley, --. Armarego, W. L. F.; Chai, Christina Li Lin, Purification of laboratory chemicalsWilfred L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai. Amsterdam [etc.]: Butterworth Heinemann, --.