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a Ciclo Unico
Scuola di Medicina e Chirurgia
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
Insegnamento
LABORATORIO DI PREPARAZIONE ESTRATTIVA E SINTESI DEI FARMACI
FAO2043690, A.A. 2019/20

Informazioni valide per gli studenti immatricolati nell'A.A. 2016/17

Principali informazioni sull'insegnamento
Corso di studio Laurea magistrale ciclo unico 5 anni in
CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE
FA1733, ordinamento 2009/10, A.A. 2019/20
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Crediti formativi 9.0
Tipo di valutazione Voto
Denominazione inglese LAB COURSE OF DRUGS EXTRACTIVE PREPARATION AND SYNTHESIS
Dipartimento di riferimento Dipartimento di Scienze del Farmaco (DSF)
Obbligo di frequenza
Lingua di erogazione ITALIANO
Sede PADOVA
Corso singolo NON è possibile iscriversi all'insegnamento come corso singolo
Corso a libera scelta Insegnamento riservato SOLO agli iscritti al corso di CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE

Docenti
Responsabile GIOVANNI MARZARO CHIM/08

Dettaglio crediti formativi
Tipologia Ambito Disciplinare Settore Scientifico-Disciplinare Crediti
CARATTERIZZANTE Discipline Chimiche, Farmaceutiche e Tecnologiche CHIM/08 9.0

Organizzazione dell'insegnamento
Periodo di erogazione Primo semestre
Anno di corso IV Anno
Modalità di erogazione frontale

Tipo ore Crediti Ore di
didattica
assistita
Ore Studio
Individuale
Turni
LABORATORIO 5.0 75 50.0 2
LEZIONE 4.0 32 68.0 Nessun turno

Calendario
Inizio attività didattiche 30/09/2019
Fine attività didattiche 18/01/2020
Visualizza il calendario delle lezioni Lezioni 2019/20 Ord.2009

Syllabus
Prerequisiti: Conoscenza degli aspetti di base della chimica generale e della chimica fisica, in particolare: costanti di equilibrio, carattere acido/basico dei più comuni composti chimici, energia libera di Gibbs, equilibrio chimico, reazioni redox e calcolo degli stati di ossidazione.
Conoscenza della chimica organica, in particolare: principali reazioni organiche, effetto induttivo, concetto di gruppo attivante e gruppo disattivante, stereochimica.
Conoscenza dei metodi fisici in chimica organica (propedeuticità obbligatoria: superamento dell'esame).
Conoscenza dei metodi sperimentali di base, già acquisiti negli altri laboratori (estrazione, filtrazione, cromatografia su colonna)
Conoscenze e abilita' da acquisire: Pianificazione di un cammino sintetico. Scelta delle più adeguate tecniche di purificazione e analisi in funzione del cammino sintetico e delle caratteristiche di reagenti e prodotti. Utilizzo di tecniche di green chemistry. Utilizzo di tecniche di purificazione avanzate.
Modalita' di esame: Esame orale. Lo studente risponderà a domande riguardanti sia gli aspetti teorici (ad esempio: cos'è un catalizzatore? su quali parametri di una reazione agisce un catalizzatore?) che pratici (ad esempio: quante e quali reazioni di esterificazione sono state fatte in laboratorio? Come è stata trattata la miscela di reazione? Perchè?).
Criteri di valutazione: la valutazione si baserà sulla comprensione degli argomenti trattati e dell'attività pratica di laboratorio.
Si valuterà, inoltre, la capacità dello studente di utilizzare le conoscenze acquisite in modo autonomo e consapevole (ad esempio: sulla base di quanto visto nel corso, come si potrebbe condurre/purificare il seguente step di reazione [non visto a lezione, nè in laboratorio, ma tratto da un caso reale di sintesi di farmaci]?)
Contenuti: Parte 1: teoria generale
Metodiche organiche avanzate (sintesi asimmetrica, organo-catalisi, reazioni palladio-catalizzate, sintesi assistita da microonde, gruppi protettori, esempi pratici).
Metodi di retrosintesi con esempi pratici.
Tools informatici nella sintesi dei farmaci con esercitazione in aula informatica.
Esempi di sintesi di farmaci e proposta di alternative plausibili.
Sintesi di farmaci nell'industria (esempi reali e differenze fra Lab-scale, pilot plant, full plant scale).

Parte 2: pianificazione del lavoro in laboratorio
Set-up della reazione (reazioni a caldo e a freddo; scelta del solvente; monitoraggio della reazione)
Metodi di isolamento e purificazione
Metodi di caratterizzazione del prodotto di reazione
Tecniche di NMR bidimensionale con esercitazione pratica.

Parte 3: laboratorio con esercitazioni pratiche
Sintesi di farmaci o analoghi
Isolamento per distillazione, precipitazione, estrazione
Purificazione per cristallizzazione o cromatografia
Utilizzo autonomo di strumentazione di laboratorio (flash cromatografo, spettromento NMR)
Pianificazione di una via sintetica e dei passaggi di purificazione per la sintesi di un farmaco scelto dal docente.
Attivita' di apprendimento previste e metodologie di insegnamento: Il corso verrà erogato tramite lezioni frontali, attività pratiche di laboratorio, attività a gruppi in aula
Eventuali indicazioni sui materiali di studio: Tutto il materiale didattico necessario verrà reso disponibile dal docente durante il corso (slide di lezione, materiale di supporto).
Si consiglia, inoltre, di avvalersi dei propri appunti/slide di lezione dei corsi precedenti di chimica organica, chimica generale, metodi fisici in chimica organica.
Non si consiglia l'acquisto di ulteriori testi. Per consultazione personale vengono suggeriti i testi sotto riportati.
Testi di riferimento:
  • Greene, Theodora W.; Wuts, Peter G. M., Protective groups in organic synthesisTheodora W. Greene and Peter G. M. Wuts. New York \etc.!: J. Wiley, --. Cerca nel catalogo
  • Armarego, W. L. F.; Chai, Christina Li Lin, Purification of laboratory chemicalsWilfred L. F. Armarego, Christina Li Lin Chai. Amsterdam [etc.]: Butterworth Heinemann, --. Cerca nel catalogo

Didattica innovativa: Strategie di insegnamento e apprendimento previste
  • Laboratory
  • Problem based learning
  • Case study
  • Interactive lecturing
  • Working in group
  • Questioning
  • Problem solving
  • Active quiz per verifiche concettuali e discussioni in classe
  • Videoriprese realizzate dal docente o dagli studenti