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Insegnamento
CHIMICA ORGANICA
SC16101354, A.A. 2018/19
Informazioni valide per gli studenti immatricolati nell'A.A. 2018/19
Dettaglio crediti formativi
Tipologia |
Ambito Disciplinare |
Settore Scientifico-Disciplinare |
Crediti |
BASE |
Discipline chimiche |
CHIM/06 |
8.0 |
Organizzazione dell'insegnamento
Periodo di erogazione |
Secondo semestre |
Anno di corso |
I Anno |
Modalità di erogazione |
frontale |
Tipo ore |
Crediti |
Ore di didattica assistita |
Ore Studio Individuale |
Turni |
LABORATORIO |
2.0 |
32 |
18.0 |
2 |
LEZIONE |
6.0 |
48 |
102.0 |
Nessun turno |
Inizio attività didattiche |
25/02/2019 |
Fine attività didattiche |
14/06/2019 |
Visualizza il calendario delle lezioni |
Lezioni 2019/20 Ord.2017
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Commissioni d'esame
Commissione |
Dal |
Al |
Membri |
1 a.a. 2018/19 |
20/01/2017 |
30/11/2019 |
CAMPESTRINI
SANDRO
(Presidente)
MANCIN
FABRIZIO
(Membro Effettivo)
MENNA
ENZO
(Membro Effettivo)
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Prerequisiti:
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Fondamenti di Chimica Generale e Inorganica e Chimica Fisica. |
Conoscenze e abilita' da acquisire:
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Il corso si propone di fornire allo studente una visione panoramica delle principali classi di sostanze organiche, delle loro relazioni e delle proprietà chimiche fondamentali. Per ciascuna classe di sostanze saranno forniti allo studente esempi sui composti più rilevanti presenti in natura,sulla loro denominazione scientifica sulla loro utilizzazione e sulle reazioni fondamentali che li caratterizzano. La parte di laboratorio permetterà allo studente di acquisire alcune delle conoscenze e delle competenze necessarie per l’esecuzione corretta delle fondamentali operazioni e procedure attualmente utilizzate nella sintesi chimica organica. |
Modalita' di esame:
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La prova della verifica del profitto sarà costituita da un unico esame scritto finale che include sia domande a risposta multipla sia domande a risposta aperta che semplici esercizi. |
Criteri di valutazione:
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la valutazione della prova di esame verrà fatta attribuendo a ciascuna risposta un punteggio; la somma dei punti conseguiti in tutte le risposte determina il voto finale in trentesimi; la somma dei punti conseguibili in tutte le risposte porta ad un massimo di 33 punti a cui corrisponde la valutazione di Trenta e lode. |
Contenuti:
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Il corso d’aula prevede lo svolgimento del seguente programma: Idrocarburi saturi: nomenclatura; isomeria strutturale e stereoisomeria; principali reazioni degli alcani e dei cicloalcani: combustione ed alogenazione radicalica. Cicloalcani: conformazioni del ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano e cicloesano; isomeria cis-trans nei cicloalcani. Idrocarburi insaturi: nomenclatura; struttura e reattività di alcheni ed alchini: reazioni di addizione elettrofila di acidi alogenidrici, e di acqua; meccanismo dell’addizione elettrofila; regola di Markovnikov; addizione di alogeni e meccanismo di reazione; reazione di idrossilazione con permanganato e tetrossido di osmio; reazione di ozonolisi in ambiente riducente ed ossidante; idrogenazione con idrogeno e Pd. Addizione di idrogeno, di acqua, di acidi alogenidrici ed alogeni agli alchini. Composti aromatici: struttura del benzene e concetto di aromaticità; nomenclatura; reazioni di sostituzione elettrofila aromatica e relativo meccanismo; effetto attivante/disattivante dei sostituenti nei benzeni sostituiti ed orientamento dei gruppi entranti. Stereochimica: concetto di chiralità; designazione degli stereocentri; individuazione del numero di stereoisomeri in funzione degli stereocentri; risoluzione di sistemi racemici. Alogenuri Alchilici: reazioni di sostituzione nucleofila e di eliminazione. I meccanismi Sn1, Sn2, E1 ed E2. Alcoli, Fenoli ed Eteri: nomenclatura; proprietà fisiche; reattività: disidratazione degli alcoli; trasformazione in alogenuri alchilici; ossidazione di alcoli secondari e primari; sostituzioni aromatiche elettrofile sul fenolo; ossidazione dei fenoli; scissione degli eteri con acidi alogenidrici. Aldeidi e Chetoni: struttura del gruppo carbonilico e proprietà fisiche delle aldeidi e dei chetoni; nomenclatura; tautomeria cheto-enolica; principali reazioni delle aldeidi e dei chetoni: addizione nucleofila di acqua, alcoli ed ammine al gruppo carbonilico; ossidazione delle aldeidi; riduzione di aldeidi e chetoni. Acidi carbossilici e loro derivati: nomenclatura; struttura e principali proprietà fisiche; principali reazioni degli acidi e dei loro derivati: sostituzione nucleofila acilica sui derivati degli acidi e loro ordine di reattività.; riduzione degli acidi e dei loro derivati con idruri metallici. Ammine alifatiche ed aromatiche: nomenclatura; struttura e proprietà; basicità delle ammine alifatiche, dell’anilina, della piridina e del pirrolo. Principali reazioni delle ammine: alchilazione, acilazione, formazione dei sali d’ammonio. cenni su alcune ammine eterocicliche. Carboidrati: classificazione dei carboidrati. Le configurazioni dei monosaccaridi: zuccheri della serie D ed L. Formazione di emiacetali. I disaccaridi maltosio, cellobosio e saccarosio. I polisaccaridi cellulosa, amido e glicogeno. Ammino acidi, peptidi e proteine: struttura degli amminoacidi e punto isoelettrico, il legame peptidico; struttura delle proteine. Lipidi ed acidi nucleici: definizione di lipidi, grassi, olii, saponi, fosfolipidi, steroidi, nucleotidi ed acidi nucleici.
La parte di laboratorio consiste nello svolgimento di due esperienze pratiche; la prima di queste comporta la separazione di una miscela di composti organici sfruttando le loro diverse proprietà acido-base e la loro identificazione mediante cromatografia su strato sottile; nella seconda esperienza verrà sintetizzato il principio attivo dell'aspirina e cioè l'acido acetilsalicilico. |
Attivita' di apprendimento previste e metodologie di insegnamento:
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il programma verrà trattato a lezione con l’ausilio di diapositive mentre per la parte di laboratorio le esperienze pratiche verranno presentate con l’aiuto di dispense. |
Eventuali indicazioni sui materiali di studio:
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le diapositive utilizzate durante il corso d’aula saranno messe in rete nel sito del Dipartimento di Scienze Chimiche alla pagina del docente unitamente alle dispense relative alle esperienze di laboratorio. |
Testi di riferimento: |
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John McMurry, Fondamenti di Chimica Organica. --: Zanichelli, --.
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Obiettivi Agenda 2030 per lo sviluppo sostenibile
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